제다이라는 게 부모도 형제도 없고 오로지 제다이끼리의 마스터-파다완 관계만 허락된다는 점을 생각해보면, 오비완이 왜 저런 '깐깐한' 성격의 소유자가 될 수밖에 없는지 언뜻 이해도 간다.
마스터-파다완의 관계를 일반 인간관계에서의 부모-자식 혹은 형-아우의 관계와 흡사하다는 점을 생각해보면, 오비완은 이미 어려서(?) 할아버지를 잃고, 젊어서는 아버지를 잃은 상태다.
그런데 아버지는 규정에 얽매이지 않고 자유분방하게 자신이 옳다고 믿는 바를 추구하다가 시스인 다스몰과의 대결에서 비명횡사했고, 역시 자유분방하게 자신이 옳다고 믿는 바를 추구했던 할아버지는 그러한 콰이곤 진의 죽음에 분노하여 시스를 찾아나섰다가 오히려 공화국 체제에 대한 환멸을 품고 그에게 귀의해버렸다.
이런 상황이라면 오비완은 당연히 자기 할아버지나 아버지와는 다른 삶을 추구하고 싶지 않을까. 게다가 아버지의 유지에 따라 자신의 제자로 받아들이게 된 아나킨 역시 아버지나 할아버지 못지 않게 자유분방하고 자신이 옳다고 믿는 바에 강한 끌림을 지닌 캐릭터다.
자신의 동생과도 같은 아나킨을 보면서 아버지나 할아버지의 말로를 떠올렸을 것이다. 그럴수록 더더욱 자신은 제다이 평의회가 제시하는 원칙을 따르면서 살아야 한다, 그렇게 받아들이지 않았을까.
결국 자신의 제자인 아나킨마저 다스 시디어스의 손에 넘어가서 베이더경이 되어버렸으니, 오비완은 더욱 그에 대한 죄책감에 시달렸던 듯하다.
드라마 <오비완 케노비>에서도 공화국 붕괴 이후 상당히 오랜 기간 동안 홀로 타투인의 황야에서 은둔하면서 살아갔던 것만 보더라도 그렇다. 표면적으로는 아나킨의 아들 루크 스카이워커의 성장을 지켜보기 위해서라고는 했지만, 사실은 그런 식으로 자신의 죄책감을 곱씹으면서 조용히 사라지고 싶었던 것일 테다.
물론 결국 레아와의 접촉을 거치면서 결국 그 껍질로부터 다시 박차고 나오게 되기는 하지만서도.